自2017年起，告五人在音乐领域逐渐崭露头角。他们在2017年10月6日发行了首张EP《迷雾之子》，收录了《你要不要吃哈密瓜》、《独角兽》和《迷雾之子》三首单曲。次年，他们凭借这张专辑荣获第9届金音创作奖最佳新人奖。

2018年5月20日，告五人发行了单曲《爱在夏天》；而在10月30日，他们又推出了《披星戴月的想你》，这首歌曲后来成为电视剧《用九柑仔店》的插曲。

进入2019年，告五人在6月14日发行了首张音乐专辑《我肯定在几百年前就说过爱你》，收录了包括《爱人错过》在内的11首单曲。他们在次年获得了第31届台湾金曲奖最佳新人奖和最佳乐团奖两项提名。同年12月7日，告五人参加了台北简单生活节的演出，并在12月14日和12月25日分别发行了单曲《带我去找夜生活-健康版》和《带我去找夜生活》。

2020年，告五人继续活跃在音乐舞台上。4月26日，他们发行了单曲《说我爱你的一百种方式》；8月19日，与阿爆合唱的单曲《新世界》问世；12月13日，他们再次参加“台北简单生活节”活动。12月31日，告五人发行了第二张音乐专辑《运气来得若有似无》，专辑中的歌曲《温蒂公主的侍卫》被电视剧《天巡者》选用为插曲，《愚人游戏》和《唯一》则成为电视剧《恋爱是科学》的片尾曲及插曲。告五人凭借该专辑获得了第32届台湾金曲奖最佳乐团奖以及单曲《在这座城市遗失了你》的年度歌曲奖两项提名。

电视剧《她们创业的那些事儿》收录了告五人的三首作品作为插曲。5月1日，他们在台中举办了“在这座城市遇见了你”巡回演唱会的首站，但由于疫情的影响，其他场次被迫取消。12月1日，告五人推出了全新单曲《Live A Little》，12月11日，他们荣获2021MAMA最佳亚洲艺人（华人）奖。告五人还在继续拓展音乐事业，他们参演了在海南万宁举办的首场草莓音乐节。